Jasper Francis Cropsey è nato nell'isola agricola di Staten. Come al solito in molte famiglie di contadini, Jasper ha dovuto aiutare la fattoria durante i mesi estivi e ha visitato la scuola solo in inverno. Nel complesso, di costituzione debole e spesso malata per lui, è stata esclusa la continuazione degli affari di famiglia.
Cropsey si trasferì a New York e divenne un architetto. La realizzazione di progetti architettonici non si è concretizzata e i suoi progetti sono stati delimitati da bozzetti paesaggistici. Il suo datore di lavoro ha incoraggiato Jasper a provare acquerello e olio.
Per le prime raffigurazioni del paesaggio, Cropsey ha scelto il paesaggio del New Jersey e del Greenwood Lake. Soprattutto il lago di Greenwood appare come un motivo ricorrente nelle sue opere. Come artista, ha perseguito l'obiettivo di rappresentare la natura americana nella sua unicità. Cropsey era particolarmente interessato alla rappresentazione dell'atmosfera, del tempo e delle nuvole e al cambio delle stagioni. Il suo amore per la natura lo ha reso un importante rappresentante della Hudson River School.
La sua opera più famosa Fall - On the Hudson River dedicata alla stagione preferita di Jasper Francis Cropsey il cui design dai colori lussureggianti riflette lo spettro dell'estate indiana.
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