Edward John Gregory, il cui padre e il cui nonno erano ingegneri navali, nacque a Southampton, in Inghilterra, nel 1850. Suo nonno, anche lui di nome John Gregory, è stato uno degli ingegneri capo nell'ultima spedizione di Sir John Franklin nell'Artico. A differenza della sua famiglia paterna, Edward John Gregory non sarebbe diventato un ingegnere, ma un pittore. Quando, all'età di 15 anni, Gregory entrò nell'ufficio di disegno della Peninsular and Oriental Steam Navigation Company, una compagnia di navigazione britannica del XIX secolo per la quale suo padre navigava, rimase affascinato dai disegni in giro. Greogory sapeva da questo momento in poi che voleva diventare un artista. Di conseguenza, è finito a Londra, dove ha frequentato prima la South Kensington Art School e poi ha studiato alla Royal Academy, anche se solo per poco tempo. Inizialmente si è guadagnato da vivere come impiegato al Victoria and Albert Museum di Londra, in seguito ha lavorato insieme all'amico e collega artista Robert Walker Macbeth presso il settimanale "The Graphic" di William Luson Thomas, recentemente fondato.
Gregorio dipingeva principalmente con vernici ad acqua e ad olio. Era conosciuto e apprezzato per il suo talento artistico, il suo ingegno e, non ultimo, per la sua tecnica sofisticata e precisa nella pittura ad acquerello. Gregory era conosciuto ben oltre il confine britannico. Ha vinto diverse medaglie e premi in mostre internazionali a Parigi, Bruxelles e Monaco di Baviera. Per molto tempo tutte le sue opere hanno avuto un acquirente personale: Charles J. Galloway, che viveva a Manchester, era talmente entusiasta dei quadri di Gregory che li ha acquistati uno dopo l'altro subito dopo il loro completamento. Dopo la sua morte, i dipinti furono messi all'asta nel 1905 per un bel po' di soldi.
Durante il viaggio di Gregorio a Capri, in Italia, ha dipinto quadri impressionanti dei giardini di Augusto e del Monte Solaro, la montagna più alta dell'isola. Gregory, che ricopriva la carica di Presidente della Royal Birmingham Society of Artists, ha mostrato grande interesse per questo lavoro ed è stato un frequentatore frequente e apprezzato della scuola dell'Accademia. Insieme alla moglie si trasferì nella cittadina di Great Marlow, a ovest di Londra, dove finalmente morì all'età di 59 anni e fu sepolto dalla chiesa.
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